Ícone dos esportes individuais que ficou famoso por redefinir a modalidade vertical do skate, fundar a Birdhouse e lançar uma franquia de videogames bem-sucedida com seu nome.
Após sofrer um strikeout em um jogo de baseball, ele se escondeu em uma ribanceira até seu pai ir buscá-lo. Ele venceu diversas competições de skate na infância e se profissionalizou aos 14 anos de idade.
Ele recebeu o apelido de The Birdman (homem-pássaro) e ficou famoso por ser o primeiro skatista a conseguir completar um giro de 900º em um half pipe.
Foi casado com Cindy Dunbar, de 1990 a 1993, e com Erin Lee, de 1996 a 2004. Em 2006, ele se casou com Lhotse Merriam. Tem quatro filhos: Riley, Keegan, Spencer e Kadence.
Ele fez aparições breves em Jackass: Cara-de-pau - O Filme, Jackass 2: O Filme e Jackass 3D com Johnny Knoxville.