Nascido Philip John Clapp, ele ficou famoso como criador, produtor e vítima frequente do programa Jackass, da MTV. Também estrelou diversos filmes, como The Dukes of Hazzard e adaptações do próprio Jackass.
Se interessou pela atuação após ler o livro On the Road, de Jack Kerouac, que ganhou de presente de um primo.
Ele interpretou um alien de duas cabeças sem nome no filme Men in Black II, de 2022, e contracenou com Dwayne Johnson em Walking Tall, de 2004. Também dublou o personagem Leonardo no filme Teenage Mutant Ninja Turtles, de 2014.
Se casou com Melanie Lynn Cates em 1995, com quem teve uma filha, Madison, no ano seguinte. O casal se divorciou em 2009. Depois, se casou com Naomi Nelson, em 2010, e juntos tiveram uma filha e um filho. Em junho de 2022, ele se divorciou de Naomi.
Estrelou a comédia A Dirty Shame, de John Waters, em 2004, no papel de Ray Ray Perkins.