Ator conhecido por interpretar Kevin McCallister nos filmes da franquia Esqueceram de Mim. Ele também participou de produções como Quem Vê Cara Não Vê Coração, Meu Primeiro Amor e Riquinho. Considerado um dos atores infantis mais bem-sucedidos da história, ele conquistou a segunda colocação na lista das 100 Maiores Estrelas Infantis da VH1 em 2009.
Ele foi criado em um pequeno apartamento ao lado de seis irmãos. Começou a atuar aos quatro anos de idade e treinou dança na Escola Americana de Balé.
Em 2013, tornou-se vocalista do Pizza Underground, banda cover da Velvet Underground. O grupo se tornou conhecido por distribuir pizzas para a plateia durante seus shows.
Ele tem sete irmãos. Sua tia é a atriz Bonnie Bedelia. Ele foi casado com Rachel Miner de 1998 a 2002. Em seguida, namorou com Mila Kunis durante oito anos. Em 2017, começou a namorar com Brenda Song. Eles tiveram um filho, chamado Dakota, em abril de 2021. O casal ficou noivo em janeiro de 2022.
Ele foi um grande amigo do cantor Michael Jackson e estrelou o clipe da música "Black or White".
