Roteirista e cineasta da internet conhecido pela série Jason Nash is Married. Posteriormente, estrelou a série Second Chances. Ele foi um fenômeno da plataforma Vine, onde ultrapassou a marca de 1 milhão de seguidores. Ele e Brandon Calvillo costumavam fazer colaborações no Vine.
Em 2010, ele foi semifinalista no reality show Last Comic Standing, do canal NBC.
Já desenvolveu programas para as redes CBS, Oxygen e IFC. Fez parte dos elencos de Random Play, Ill-ustrated e Supernews.
Ele tem um filho chamado Wyatt e uma filha chamada Charley com sua ex-esposa, Marney Hochman. Ele e Trisha Paytas tiveram um relacionamento de idas e vindas. Ele ficou noivo de Nivine Jay em dezembro de 2022.
Ele interpretou um homem que acreditava ser Jim Morrison em uma série criada por ele mesmo, chamada The Shaman.