Ator, comediante e escritor mais conhecido pelo público como membro do Saturday Night Live. Atuou nos filmes Superbad, Trovão Tropical, Descompensada e Ressaca de Amor. Em 2018, ele criou e atuou na série Barry, da HBO.
Se mudou para Los Angeles e se juntou a vários grupos de comédia antes de ser descoberto pelo Saturday Night Live.
Seu primeiro papel no cinema foi na comédia romântica de 2006, Dois é Bom, Três é Demais, estrelada por Kate Hudson e Owen Wilson. Ele é o dublador do personagem Medo no filme Divertida Mente, da Disney, de 2015, e do personagem Gazelle em A Era do Gelo 3.
Casou-se com Maggie Carey em 2006 e o casal teve três filhas antes de se separarem de 2017. Namorou com Rachel Bilson por pouco tempo em 2020. Depois, começou a ter um relacionamento com Anna Kendrick.
Contracenou com Seth Rogen, como um policial excêntrico, na comédia Superbad, de 2007.