Ator, comediante, diretor, produtor e dublador que ganhou um Emmy por sua atuação na série The Ben Stiller Show. Entre os filmes mais conhecidos que estrelou estão Starsky & Hutch, Heavyweights, Quem Vai Ficar com Mary?, Zoolander, Entrando numa Fria, Trovão Tropical e a trilogia Uma Noite no Museu. Emprestou sua voz ao personagem Alex na franquia de animação Madagascar.
Estreou como ator aos dez anos de idade, em uma participação no programa de sua mãe, Kate McShane, posteriormente passando a atuar em peças e escrever pseudodocumentários.
Ganhou um MTV Movie Award de Melhor Vilão por sua atuação em Com a Bola Toda. Dirigiu a série Escape at Dannemora, indicada ao Globo de Ouro.
Em maio de 2000, casou-se com a atriz Christine Taylor, de quem se separou em 2017. É filho dos comediantes Jerry Stiller e Anne Meara. Tem um filho e uma filha, respectivamente Quinlin e Ella.
Contracenou com Robert De Niro na franquia de filmes Entrando numa Fria.
