Ator conhecido por ter vivido os papéis de John Laurens e Philip Hamilton no musical Hamilton, da Broadway, do qual passou a fazer parte quando o espetáculo ainda era apresentado no circuito off-Broadway, em 2015.
Inicialmente, queria ser jogador de basquete, mas acabou perdendo o interesse pelo esporte no ensino médio. Em 2011, graduou-se em Teatro Musical pela American Musical and Dramatic Academy.
Em 2016, figurou na lista anual 30 Under 30 da Forbes. Antes de sua atuação em Hamilton, trabalhou em uma produção da primeira peça de Lin-Manuel Miranda, In the Heights, de 2012.
Cresceu no Brooklyn, em Nova York. Em 2015, começou a namorar Jasmine Cephas Jones, sua companheira de cena em Hamilton, de quem ficou noivo em 2018. O casal se separou em novembro de 2021.
Em 2016, foi premiado com um Grammy de Melhor Álbum de Musical Teatral, junto com seus colegas Daveed Diggs, Renee Elise Goldsberry e Jonathan Groff, entre outros.