Rapper e ator conhecido por interpretar Thomas Jefferson e Marquês de La Fayette no musical Hamilton, da Broadway, em 2015. Sua primeira apresentação foi em 13 de janeiro de 2015, no Richard Rogers Theater. Também estrelou o filme Blindspotting.
Ele se formou em Teatro pela Brown University em 2004. Ele havia sido recrutado para participar do time de atletismo da escola.
Após a universidade, ele se mudou para Oakland e começou o grupo de hip hop experimental clipping., em que era MC. Também foi membro do grupo Love Supreme, de improvisação e hip hop, com Lin-Manuel Miranda.
Ele nasceu e foi criado em Oakland, na Califórnia, junto com o irmão. Sua mãe é judia e seu pai é afro-americano. Ele costumava postar fotos no Instagram com a ex-namorada, Jalene Goodwin. Começou um relacionamento com a atriz Emmy Raver, sua colega de Hamilton, em 2017.
Atuou ao lado de Leslie Odom Jr. na produção Hamilton, na Broadway.