Fez sua estreia como atriz ainda adolescente, vivendo Lydia Deetz no filme Beetlejuice, de 1988, dirigido por Tim Burton. Além de atuar na série Stranger Things, da Netflix, teve grande sucesso em filmes como Minha Mãe É uma Sereia, Edward Mãos de Tesoura, Drácula de Bram Stoker, Adoráveis Mulheres e Garota, Interrompida.
O primeiro filme em que atuou foi A Inocência do Primeiro Amor, de 1986, dirigido por David Seltzer.
Sua atuação em A Época da Inocência, de 1993, rendeu-lhe um Globo de Ouro de Melhor Atriz Coadjuvante. Em 2009, interpretou a personagem Amanda Grayson no sucesso Star Trek.
Foi noiva de Johnny Depp durante três anos antes de terminarem em 1993. Tem um relacionamento com Scott Mackinlay Hahn desde 2011.
Em 2010, foi atriz coadjuvante no filme Cisne Negro, quando contracenou com Natalie Portman.
