Ator de cinema que estrelou os filmes Bonnie e Clyde - Uma Rajada de Balas, Bugsy e A Trama. Ele dirigiu Reds e ganhou um Oscar de Melhor Diretor e um prêmio Memorial Irving G. Thalberg.
Largou os estudos no ensino médio para perseguir uma carreira como ator da Broadway.
Dirigiu muitos dos trabalhos em que atuou, incluindo Bugsy, quando interpretou o mafioso Bugsy Siegel.
Em março de 1992, casou-se com a atriz Annette Bening, com quem teve quatro filhos.
É irmão da atriz Shirley MacLaine.