Ator que estourou com o papel de Trent Walker no filme Swingers, de 1996. Ele depois estrelou várias comédias, como Penetras Bons de Bico, Separados pelo Casamento, Encontro de Casais e Dias Incríveis. Em 2015, interpretou Frank Semyon na série True Detective, da HBO.
Ele se mudou para Hollywood para apostar na carreira artística depois de conseguir um papel em uma propaganda da gasolina Chevron.
Ele fez o personagem Nick Van Owen no filme O Mundo Perdido - Jurassic Park, de 1997.
Ele namorou com a atriz Jennifer Aniston entre 2005 e 2006. Depois, se casou com Kyla Weber em 2010. Ele tem uma filha, Lochlyn, e um filho, Vernon.
Ele contracenou com Kevin James em O Dilema, de 2011.
