Designer de moda conhecido por sua icônica marca. Ele já apareceu em vários reality shows, incluindo American Idol.
Ele começou sua carreira aos 18 anos, reinventando o jeans e vendendo em lojas locais.
Ele já foi jurado no programa de TV The Cut.
Ele se casou com sua segunda esposa, Dee Ocleppo, em 2008. Ele foi casado com Susie Hilfiger de 1980 a 2000. Ele tem cinco filhos.
Ele fechou um contrato de patrocínio com a falecida cantora Aaliyah para promover sua marca em 1998.
