Ficou famoso por fazer parte do elenco da 40ª temporada do programa Saturday Night Live. Com suas esquetes e comédia stand-up, ele foi o primeiro artista do programa nascido na última década do século XX.
Antes de virar comediante, ele estudou na St. Francis College em Brooklyn Heights, Nova York.
Suas atuações na televisão incluem Failosophy e Guy Code, na MTV, e Comedy Underground, com Dave Attell.
Ele cresceu em Staten Island, Nova York, com sua irmã mais nova, Casey. Seu pai, o bombeiro Scott Davidson, morreu após os ataques de 11 de setembro de 2001. Em junho de 2018, ele ficou noivo de Ariana Grande, mas o casal se separou em outubro de 2018. Ele também namorou Kate Beckinsale, Carly Aquilino e Cazzie David. Em 2021, teve um relacionamento de cinco meses com a atriz Phoebe Dynevor.
Ele contracenou com Andy Samberg em um episódio da série de comédia Brooklyn Nine-Nine, da Fox.
