Ator de TV que tornou-se conhecido por interpretar o brincalhão Chandler Bing na sitcom Friends, da NBC. Também protagonizou os filmes E Agora, Meu Amor e Meu Vizinho Mafioso, e estrelou as séries Mr. Sunshine, Go On: Seguindo em Frente, Estranho Casal e Studio 60 on the Sunset Strip.
Durante sua adolescência, foi um dos melhores jogadores de tênis da liga juvenil do Canadá.
Em 2006, foi indicado ao Emmy e ao Globo de Ouro por protagonizar o filme A História de Ron Clark. Em 2009, interpretou a versão adulta do personagem de Zac Efron no filme 17 Outra Vez.
Namorou a atriz Lizzy Caplan de 2006 a 2012. Antes disso, teve relacionamentos com Julia Roberts e Lauren Graham. Em novembro de 2020, ficou noivo de Molly Hurwitz; o noivado, no entanto, foi cancelado em 2021.
Integrou o elenco da aclamada série Friends, junto com Jennifer Aniston, David Schwimmer, Matt LeBlanc, Lisa Kudrow e Courteney Cox, de 1994 a 2004.
