Ator que se tornou conhecido por seus papéis em filmes dos anos 90, como Aprendiz de Sonhador, Romeu e Julieta e Titanic. Posteriormente, ele estrelou filmes como Prenda-Me se For Capaz, Diamante de Sangue, Os Infiltrados e A Origem.
Um agente sugeriu que ele começasse a carreira atuando sob o nome de Lenny Williams. Ele foi expulso do set de filmagens de Romper Room aos cinco anos de idade por comportamento inadequado.
Ele estreou nas telas de cinema em 1991, atuando como Josh no filme Criaturas 3. Seus papéis em O Aviador e O Lobo de Wall Street renderam a ele dois Globos de Ouro como Melhor Ator.
Ele namorou a atriz Blake Lively, assim como as modelos Kelly Rohrbach, Gisele Bündchen, Erin Heatherton e Toni Garrn. Em dezembro de 2017, ele começou a namorar a modelo Camila Morrone.
Ele se tornou o ator favorito do aclamado diretor Martin Scorsese, estrelando seus filmes Gangues de Nova York, O Aviador, Os Infiltrados, Ilha do Medo e O Lobo de Wall Street.
