Astro infantil que se tornou ator de filmes de ação e comédia, como Fuga de Nova York, O Enigma de Outro Mundo e Vanilla Sky. Ele também teve papéis em Forrest Gump, Conspiração Tequila, Gilligan's Island e Velozes & Furiosos 7. Em 2018, interpretou o Papai Noel no filme The Christmas Chronicles.
Começou a carreira no cinema fazendo um papel não creditado em Loiras, Morenas e Ruivas, filme protagonizado por Elvis Presley.
Uma das suas performances mais subestimadas foi no filme Breakdown: Implacável Perseguição, também estrelado por Kathleen Quinlan.
Ele teve um filho, chamado Boston, em seu breve casamento com Season Hubley nos anos 80. Posteriormente, começou um relacionamento com Goldie Hawn e formou um laço com os filhos dela, Kate Hudson e Oliver Hudson. Ele e Goldie também tiveram um filho, chamado Wyatt, em 1986.
Ele contracenou com Val Kilmer no filme de velho oeste Tombstone: A Justiça Está Chegando, de 1993.