CEO da West Coast Choppers e apresentador do programa Jesse James is a Dead Man, da Spike TV, em 2009.
Ele foi segurança de bandas como Danzig e Slayer antes de abrir a oficina de motos West Coast Choppers.
Seu segundo programa de televisão, Jesse James Outlaw Garage, estreou no Discovery Channel em 2012.
Ele tem três filhos, chamados Sunny, Chandler e Jesse Jr. Ele foi casado com a atriz Sandra Bullock, com Janine Lindemulder e com Karla James antes de se casar com sua quarta esposa, Alexis DeJoria, em 2013.
Ela participou da segunda temporada do reality The Celebrity Apprentice, de Donald Trump.
