Nomeado ao Oscar de Melhor Ator por seu trabalho como o sargento William James em Guerra ao Terror. Também recebeu papéis de destaque nos filmes O Legado Bourne, Missão: Impossível - Nação Secreta, S.W.A.T. e Atração Perigosa.
Seus pais se divorciaram quando ele tinha 10 anos de idade. Durante os anos iniciais de sua carreira como ator, fez parte da banda Sons of Ben.
Interpreta o Gavião Arqueiro no Universo Cinematográfico Marvel, trabalhando ao lado de Robert Downey Jr., Chris Evans e Scarlett Johansson.
Seus pais se casaram ainda na adolescência e tiveram sete filhos. Ele manteve um relacionamento com a atriz Jes Macallan entre 2005 e 2010. Casou-se com Sonni Pacheco em 2014, logo após o nascimento de sua primeira filha, chamada Ava. Sonni entrou com um pedido de divórcio em dezembro de 2014.
Sua ascensão ao estrelato aconteceu em 2002 quando Jeremy protagonizou o filme Dahmer: Mente Assassina, uma adaptação baseada em fatos reais da vida e assassinatos cometidos por Jeffrey Dahmer.