Ganhador do Oscar por ter vivido Ray Charles no filme Ray, também tornou-se conhecido por sua atuação na série In Living Color e por ter estrelado o filme Django Livre.
Começou a tocar piano aos cinco anos de idade. Quebrou vários recordes jogando futebol americano como quarterback no ensino médio.
Em 2003, foi condenado por invasão de propriedade, lesão corporal e resistência à prisão após se recusar a mostrar a carteira de identidade na entrada do cassino Harrah's, em New Orleans.
Seus pais se chamam Darrell Bishop e Louise Annette Talley Dixon. Viveu um romance com a atriz Meagan Good de 2003 e 2006. Tem duas filhas: Corinne e Annalise. Namorou a atriz Katie Holmes durante seis anos.
Participou do single "Gold Digger", de Kanye West, que alcançou a primeira posição nas paradas americanas.
