Editor de revistas, defensor da Primeira Emenda americana e fundador da Playboy Enterprises.
Ele trabalhou como repórter para o jornal militar do Exército dos Estados Unidos no final dos anos 40.
Ele se formou em Psicologia com especialização em Arte e Redação Criativa em menos de três anos.
Ele foi casado com Mildred Williams de 1949 a 1959. Em 1989, ele se casou com a playmate do ano, Kimberley Conrad. Se casou com Crystal Harris, de 26 anos, no dia 31 de dezembro de 2012, quando ele tinha 86 anos.
Sua revista ficou famosa pelas páginas centrais que apresentavam nomes como Kim Kardashian.
