Ficou famoso como membro da boyband britânica One Direction ao lado de Liam Payne, Louis Tomlinson, Zayn Malik e Niall Horan. Ele embarcou em carreira solo e lançou seu primeiro single, "Sign of the Times", em abril de 2017.
Ele trabalhou em uma padaria aos 14 anos. Ele participou das audições do The X Factor como artista solo, mas foi eliminado e mais tarde se juntou ao grupo para competir no show.
Ele esteve em programas renomados, como Saturday Night Live e The Late Late Show with James Corden. Ele venceu o Billboard Chart Achievement no Billboard Music Awards de 2020. Ele foi indicado em três categorias nos prêmios Grammy de 2021, ganhando seu primeiro prêmio na categoria Melhor Performance Solo Pop.
Ele foi criado com uma irmã mais velha, chamada Gemma, e teve um relacionamento com a cantora Taylor Swift, que terminou em janeiro de 2013. Mais tarde, ele namorou Kendall Jenner, mas o casal terminou em 2014, e ele então namorou Nadine Leopold. Também teve romances com Tess Ward e Camille Rowe. Começou a namorar com Olivia Wilde no final de 2020, de quem se separou dois anos depois.
Ele ajudou a escrever a música "Someday", de Michael Bublé e Meghan Trainor.