Jogador da seleção italiana que se destacou primeiramente como ponta, mas também como centroavante e meia. Ele passou a jogar pela Fiorentina em 2016.
Surgiu por meio das categorias de base do Settignanese em 2002, onde jogou até 2007. Depois, atuou na base da Fiorentina de 2007 a 2016.
Chegou a fazer três partidas pela seleção italiana sub-19, cinco pela sub-20 e 10 pela sub-21. Ele estudou Ciência Esportiva por dois anos em uma universidade.
Seu pai é o ex-jogador de futebol profissional Enrico Chiesa. Teve um relacionamento com Lucia Bramani. Posteriormente, começou um romance com Lucia Bramani. Seu irmão, Lorenzo Chiesa, também é jogador de futebol.
Ele e Antonio Candreva jogaram pela seleção italiana.