Ator inglês que ficou conhecido por sua atuação em Gossip Girl, quando viveu o bad boy Chuck Bass, papel que lhe rendeu dois Teen Choice Awards e dois Young Hollywood Awards. Em 2017, participou da sitcom White Gold.
Chegou a considerar a jardinagem como o trabalho dos seus sonhos.
Estreou como ator em 2006, no filme Invasão de Domicílio.
Seus pais se chamam Carole e Peter e ele tem dois irmãos mais velhos. Namorou Jessica Szohr, sua companheira de cena em Gossip Girl, de 2008 a 2010. Depois, começou um relacionamento com a modelo Jessica Serfaty. Namorou por quase dois anos com a modelo Tamara Francesconi.
Contracenou com Blake Lively em Gossip Girl.