Fundador e presidente da Barstool Sports, marca de esportes e notícias. Também é conhecido pela conta stoolpresidente do Twitter, onde costuma postar conteúdo de humor esportivo para mais de 2.7 milhões de seguidores.
Ele se formou na University of Michigan em 1995 com um diploma em Educação.
Ele tentou, sem sucesso, se eleger prefeito de Boston em 2013. No início de 2020, Ele vendeu a Barstool Sports para a Penn National Gaming por mais de 400 milhões de dólares. Ele ultrapassou 75 milhões de curtidas no TikTok em janeiro de 2021.
Se casou com Renee Portnoy em 2009, mas eles se separaram em 2017. Começou um relacionamento com Silvana Mojica em 2021.
Em outubro de 2020, ele postou um vídeo no TikTok fazendo musculação com Bryce Hall, Josh Richards e Blake Gray, todos integrantes do grupo Sway House.
