Atriz e cantora, ela integra a dupla de R&B Chloe x Halle, que leva seu nome e o de sua irmã Halle Bailey, com quem participou da Formation World Tour, de Beyoncé, após também fecharem uma parceria com a empresa da artista, a Parkwood Entertainment. Em 2018, passou a estrelar o seriado Grown-ish.
Participou do filme Resistindo às Tentações, de 2003. Começou sua carreira cantando com sua irmã no YouTube.
Viveu a personagem Tosha Rhodes na comédia romântica Meet the Browns, de 2008, e fez também participou do drama Gospel Hill, do mesmo ano. Seu primeiro single solo, "Have Mercy", foi lançado em 2021.
É irmã da atriz Halle Bailey. Ela também tem um irmão mais novo chamado Branson.
Interpretou um dos personagens principais no filme Meet the Browns, baseado na peça de Tyler Perry.
