Ficou famoso como membro do canal de vlogs em família no YouTube J House Vlogs junto com os irmãos e os pais, Jeremy e Kendra Johnston. Assim como seus irmãos, Caleb estuda em casa desde pequeno.
Fez sua estreia na internet em 2014 no primeiro vídeo do canal J House Vlogs, chamado "FIRST VLOG!".
Um dos vídeos mais populares do canal J House Vlogs foi postado em 2016 com o título "EMERGENCY STITCHES!", no qual ele sofre um corte na cabeça e precisa de sutura. Quando seus pais deram 10.000 dólares a todos os filhos para investirem em 2021, Caleb escolheu aplicar o dinheiro em Nike, Tesla e Bitcoin.
Seus irmãos se chamam Isaac Johnston, Elise Johnston, Laura Johnston e Janae Johnston.
Brock Butler também faz parte de uma família famosa por vlogs.